Orto-fluoronoidun ja -aminoidun atsobentseenin synteesi ja spektroskooppinen karakterisointi
Viljakka, Jani (2018)
2018
Teknis-luonnontieteellinen
Teknis-luonnontieteellinen tiedekunta - Faculty of Natural Sciences
This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.
Hyväksymispäivämäärä
2018-08-15
Julkaisun pysyvä osoite on
https://urn.fi/URN:NBN:fi:tty-201806111956
https://urn.fi/URN:NBN:fi:tty-201806111956
Tiivistelmä
Atsobentseeni on valo-aktiivinen molekyyli, jonka trans-isomeeri muuttuu cis-isomeeriksi UV- tai näkyvällä valolla säteilyttäessä. Cis-isomeerin termisen relaksaation nopeutta trans-isomeeriksi sanotaan molekyylin elinajaksi. Molekyylin absorptioalueeseen ja elinaikaan voidaan vaikuttaa siihen liitettävillä substituenteilla.
Tehty työ pohjautuu Ahmed et. al. artikkeliin, jossa yhdistettiin orto-fluorinointi ja -aminointi atsobentseenimolekyylien ominaisuuksien kontrollointiin. Orto-asemaan liitetty fluoriatomi lisää molekyylin elinaikaa, ja amiiniryhmä vahvistaa ja siirtää n → π^* transition absorptiopiikkiä näkyvän valon alueelle. Työssä syntetisoitiin 5 molekyyliä, 4 fluori- ja/tai piperidiini substituoitua molekyyliä sekä bromi- ja piperidiini substituoitu molekyyli.
Molekyyleille määritettiin absorptiospektrit sekä elinajat. Molekyylien n → π^* transition absorptio piperidiinin tapauksessa on näkyvällä aallonpituusalueella, mutta lyhemmillä aallonpituuksilla kuin aiemman artikkelin vastaavat rakenteet pyrrolidiini amiinilla. Piperidiini aiemman pyrrolidiinin sijasta pidensi elinaikaa kolmen molekyylin tapauksessa n. 60 kertaiseksi, ja pisimmän elinajan omaavan molekyylin tapauksessa kuusinkertaiseksi. Elinajat olivat molekyylille 1 445h, 2 10min, 3 300min, 4 59min.
Tehty työ pohjautuu Ahmed et. al. artikkeliin, jossa yhdistettiin orto-fluorinointi ja -aminointi atsobentseenimolekyylien ominaisuuksien kontrollointiin. Orto-asemaan liitetty fluoriatomi lisää molekyylin elinaikaa, ja amiiniryhmä vahvistaa ja siirtää n → π^* transition absorptiopiikkiä näkyvän valon alueelle. Työssä syntetisoitiin 5 molekyyliä, 4 fluori- ja/tai piperidiini substituoitua molekyyliä sekä bromi- ja piperidiini substituoitu molekyyli.
Molekyyleille määritettiin absorptiospektrit sekä elinajat. Molekyylien n → π^* transition absorptio piperidiinin tapauksessa on näkyvällä aallonpituusalueella, mutta lyhemmillä aallonpituuksilla kuin aiemman artikkelin vastaavat rakenteet pyrrolidiini amiinilla. Piperidiini aiemman pyrrolidiinin sijasta pidensi elinaikaa kolmen molekyylin tapauksessa n. 60 kertaiseksi, ja pisimmän elinajan omaavan molekyylin tapauksessa kuusinkertaiseksi. Elinajat olivat molekyylille 1 445h, 2 10min, 3 300min, 4 59min.
Kokoelmat
- Kandidaatintutkielmat [8253]