The Synthesis of Palladium Tetraarylphthalimidoporphyrin

Abstract

Porphyrins represent a vastly explored group of light-capturing molecules capable of a broad variety of interesting behaviour. Over a hundred years of chemistry has led to the development of numerous synthetic approaches and techniques. And even today, new insights are revealed on possible novel applications. Herein, a certain highly soluble two-photon absorbing palladium porphyrin with high phosphorescence has been synthesized following a synthetic approach already published by others. The reaction mechanisms of the whole 15-step synthesis of palladium tetraarylphthalimidoporphyrin was studied in detail before repeating the work in practise. Many classical chemical transformations including, for example, eliminations, substitutions, acylations, oxidations, reductions, and cycloadditions have been discussed. Each step was experimented with numerous times to confirm optimal conditions and reaction yields. Nuclear magnetic resonance spectroscopy, ultraviolet-visible spectroscopy, and mass-spectroscopy were used to identify each intermediate compound and to check their purity. The porphyrin was successfully synthesized roughly confirming the reported yields, and its absorption spectrum matched expectations very well.

Porpfyriinit edustavat laajasti tutkittua joukkoa valoa sieppaavia molekyylejä, jotka kykenevät monenlaiseen mielenkiintoiseen käyttäytymiseen. Yli sadan vuoden kemiantutkimus on johtanut lukuisten synteettisten lähestymistapojen ja tekniikoiden kehittämiseen. Nykypäivänäkin löydämme alati uusia mahdollisia käyttösovelluksia. Tässä työssä on syntetisoitu eräs hyvin liukeneva kahden fotonin absorptioon kykenevä palladium porfyriini, jolla on vahva fosforesenssi noudattaen muualla jo aikaisemmin julkaistua synteettistä reittiä. Palladiumtetraaryyliftalimidoporfyriinin koko 15-osaisen synteesin reaktiomekanismit tutkittiin yksityiskohtaisesti ennen työn toistamista käytännössä. Monia klassisia kemiallisia muunnoksia, mukaan lukien esimerkiksi eliminaatiot, substituutiot, asylaatiot, hapetukset, pelkistykset ja sykloadditiot on käsitelty. Jokaista vaihetta kokeiltiin useita kertoja optimaalisten olosuhteiden ja reaktiosaannon varmistamiseksi. Ydinmagneettiresonanssispektroskopiaa, ultravioletti-näkyvä spektroskopiaa ja massaspektroskopiaa käytettiin kunkin välituotteen tunnistamiseen ja puhtauden tarkistamiseen. Porfyriini syntetisoitiin onnistuneesti, vahvistaen suunnilleen raportoidut saannot, ja sen absorptiospektri vastasi erittäin hyvin odotuksia.